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A história de Richard Wershe Jr. (Richie Merritt) que, em meados da década de 1980, quando tinha apenas 14 anos, se tornou um informante disfarçado para a polícia. Depois acabou virando um grande traficante de drogas e, quando tinha 17 anos, sua vida dupla foi desmascarada ao ser pego com 17 quilos de cocaína. Richard foi condenado a prisão perpétua.
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Documentário que não só examina as vidas e carreiras de alguns dos maiores nomes da história da indústria do entretenimento adulto, mas o que acontece com eles depois que deixar o negócio e tentar viver a vida normal que milhões de outros americanos desfrutam. Como os adolescentes e adultos jovens, nenhum deles pensou que a pornografia estava o seu futuro. Eles eram artistas, jogadores de beisebol, crianças prodígio, e até mesmo Ivy Leaguers.
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Quando Abigail Clayton (Selma Blair) perdeu o pai, um rico empresário, e recebeu uma grande herança, resolveu se isolar do mundo em um loft em Columbus Circle, no centro de Manhattan, longe dos olhos da imprensa e da sua intrometida família, mantendo contato apenas com o concierge do prédio, Klandermann (Kevin Pollak), via cartas colocadas por debaixo da porta e com o Dr. Raymond Fontaine (Beau Bridges), um velho amigo da família. Mas o assassinato de sua vizinha de porta leva o Detetive Frank Giardello (Giovanni Ribisi) a investigar os moradores do prédio, e Abigail reluta em abrir a porta para conversar com ele. A situação se agrava quando o apartamento da morta é ocupado por um casal cuja esposa (Amy Smart) é vítima do abuso do marido (Jason Lee).
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Jack Harris é um legítimo empresário do Texas que se desvia do caminho certo quando conhece Wayne Beering e Buck Dolby, uma dupla de aproveitadores pornográficos na Internet. A ligação de Jack com os homens o leva a envolver-se com uma série de outros delinquentes, e embora tente se convencer de que está agindo certo em um negócio sujo, sua vida familiar, que está se desintegrando, prova o contrário.