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Matthew Perry é um jovem professor impaciente, porém talentoso, que deixa sua casa na zona rural da Carolina do Norte para se aventurar a dar aulas nas escolas de Nova York. Enquanto luta para manter seu otimismo ao se defrontar com um obstáculo após o outro, ele desistirá de tudo para retornar à sua casa com o rabo entre as pernas, ou realizará sua ambição e transformará o futuro de alguns dos mais difíceis e vulneráveis garotos da cidade?
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Um elenco jovem e talentoso brilha nesta divertida, maliciosa e totalmente irreverente comédia, sobre um escritor em crise e três mulheres sensuais que viram seu mundo de cabeça para baixo. Um jovem passa por uma fase difícil depois que toma o fora da namorada. Com o coração partido, ele ainda encontra seu melhor amigo com uma outra de suas amigas na sua própria cama. Sem esperanças, ele deixa Los Angeles para recomeçar uma vida descrente do amor. Porem, no caminho ele conhece uma interessante mulher que pode fazer com que tudo fique diferente.
