Após perder a chance de participar dos Jogos Olímpicos, a esquiadora Molly Bloom decide tirar um ano de folga dos estudos e ir trabalhar como garçonete em Los Angeles. Através de circunstâncias curiosas, ela acaba se tornando milionária e famosa por organizar os mais exclusivos jogos de pôquer da região.
Em uma cidade no interior dos Estados Unidos, o corpo do jovem Jamie Marks (Noah Silver) é encontrado jogado no rio. Adam McCormick (Cameron Monaghan), a estrela do time local, fica impressionado - Jamie era um garoto tímido e de pouca fala. Quando o fantasma de Jamie começa a aparecer para Adam e Gracie (Morgan Saylor), a colega de classe que encontrou o corpo, Adam fica preso entre duas verdades: Ele está iniciando um romance com Gracie, mas também sente uma ligação muito forte com Adam, que o leva cada vez mais para o mundo dos mortos.
Quando um gênio de 14 anos, Eli Pettifog, é rejeitado por Harvard, ele acaba entrando na Faculdade Whittman, uma instituição que está tentando entrar na liga das maiores universidades do país. Eli, muito contrariado, começa a se ajustar ao novo ambiente acadêmico – e ele odeia tudo ao seu redor em Whittman. Por lá, Eli conhece outro calouro, Leo Searly, um cara de 41 anos. Leo é um apostador compulsivo que se deu muito mal e decidiu largar tudo e ir para a universidade. A história de Leo é diferente do comum e isso faz com que ele e Eli se aproximem e formem uma amizade improvável e divertida.
Oldboy é uma viagem visceral e provocadora que acompanha a história de Joe Doucette, um homem que é feito refém durante 20 anos, em completo isolamento, sem nenhuma razão aparente. Quando é subitamente libertado, também sem qualquer explicação, inicia uma obsessiva missão para descobrir quem o raptou, percebendo afinal que o verdadeiro mistério é porque razão foi libertado.
