Oito meses depois da morte acidental do filho de 4 anos, Howie e Becca tentam superar a dor. Howie quer guardar tudo que o faz lembrar do filho Danny, enquanto Becca quer vender a casa e recomeçar a vida. O relacionamento do casal começa a desmoronar quando Howie começa a sair com uma integrante do grupo de terapia para pais que perderam filhos e Becca procura o adolescente que causou a morte de Danny - e que também sofre com o sentimento de culpa.
Jessica é uma jornalista judia nova-iorquina sensível, neurótica e frustrada com a sua vida amorosa - no momento, inexistente. Ela vê um anúncio no jornal na seção em que se procura um par e resolve responder. Para sua surpresa, encontra uma mulher.
Desempregado e sem dinheiro, o jornalista Tom Maguire precisa operar a coluna. Para que tenha direito ao plano de saúde, ele concorda com a ideia de sua amiga e ex-editora Irene de um casamento por conveniência. Em troca, Tom decide ajudá-la a arranjar um amor. Mas a relação dos dois começa a complicar quando uma terceira pessoa aparece. E os problemas não param por aí.
