Short film featuring the extended version of the song “All Too Well” by Taylor Swift. A troubled couple's romance blossoms before it eventually falls apart.
Billy (Vince Vaughn) e Nick (Owen Wilson) são grandes amigos e trabalham juntos como vendedores de relógios. Eles são pegos de surpresa quando seu chefe (John Goodman) fecha a empresa, por acreditar que o negócio esteja ultrapassado. Com problemas financeiros, eles conseguem a inscrição em uma seleção de estágio no Google. Mesmo sem terem a garantia que serão contratados, eles partem para a sede da empresa e lá precisam lidar com a diferença de idade entre eles e os demais competidores.
Em um futuro próximo, as máquinas substituem os seres humanos no ringue. As lutas de boxe, nesse contexto, acontecem entre robôs de alta tecnologia e Charlie, um ex-lutador frustrado, não consegue se adaptar a isso. Quando tudo parece perdido, ele se une ao filho para construir um competidor imbatível.
Larry Daley, o ex-guarda noturno do Museu de História Natural, agora é um sucesso empresarial. Mas, logo depois de ficar sabendo que seus amigos do museu foram enviados para o Museu Smithsonian, Larry recebe um telefonema desesperado de Jedediah, avisando que quatro dos maiores vilões da história voltaram à vida e planejam tomar o Smithsonian, e depois o mundo. Larry se junta a velhos e novos amigos para deter os planos diabólicos.