Durante viagem de férias a Porto Rico, os Caldwells lidam com tensões familiares. Alex revela que não quer assumir os negócios da família e irrita o pai, enquanto Jenny tenta evitar que a situação entre os dois piore.
A babá Jenny conquistou definitivamente o amor de Oliver, seu patrão milionário, e também de seus dois filhos, Alex e Kate. Agora, Jenny e Oliver preparam uma fusão entre a empresa dele e um conglomerado europeu.
Jennifer é contratada como babá dos filhos de Oliver, CEO da empresa para a qual deseja trabalhar. As crianças aprontam o tempo todo, mas a moça conquista o coração delas e do viúvo milionário, apesar das maldades de sua noiva interesseira.
Ben é um garoto de 13 anos que ganha uma casa computadorizada comandada por uma empregada ciborgue chamada PAT. Quando ele, o pai e a irmã se mudam para a casa, ele conclui que o pai não vai considerar se casar novamente, já que a casa e PAT podem lidar com todas as tarefas de cozinhar e limpeza. No entanto, seu pai logo mostra interesse na programadora da casa, Sara. Isso faz com que o garoto reprograme a casa, mas acaba trazendo uma robô muito irritante, como a esposa (e a mãe).
Andy Brinker e seus amigos andam de skate apenas por diversão. Eles batem de frente com um grupo de skatistas chamado X-Bladz, que recebe patrocínio. Porém, quando sua família passa por dificuldades financeiras, Andy se junta a eles.
Batatinha (Travis Tedford), Porky (Zachary Mabry) , Alfalfa (Bug Hall), Stymie (Kevin Jamal Woods) e outros meninos integram um grupo de garotos que simplesmente detesta garotas. Entretanto o clube se sente traído quando Alfafa se apaixona por Darla (Brittany Ashton Holmes) e os meninos começam a aprontar divertidas confusões para separar o novo casal.
