Através de uma série de mal-entendidos, Alvin, Simon e Theodore acreditam que Dave vai para Miami pedir a sua namorada em casamento...e livrar-se deles. Eles têm três dias para impedi-lo, ficando a salvo não só de perder o Dave, mas também de ganhar um terrível meio-irmão...
Derek Thompson (Dwayne Johnson) é um jogador de hóquei frustrado que só faz sucesso por causa de suas violentas faltas que, invariavelmente, arrancam um dente do adversário. Daí vem o apelido, dado pelo fãs, de Fada dos Dentes. Ele, porém, não acredita em lendas e quase conta para a pequena Tess (Destiny Whittlock), filha de sua namorada (Ashley Judd), que esse negócio de fada trocar dente por moeda é uma grande mentira. Como punição por ser um "destruidor de sonhos", Derek é transformado em uma fada do dente.
Daniel Hillard está passando por uma fase complicada, acaba de se separar de Miranda e perdeu o seu emprego. Impedido pela ex-esposa de passar mais tempo com os filhos, ele tem uma idéia inusitada para recuperar a relação com as crianças. Daniel veste-se como uma senhora idosa escocesa e tenta conseguir o cargo de babá no seu antigo lar.
