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Dewey Finn (Jack Black) é um músico que acaba de ser demitido de sua banda. Cheio de dívidas para pagar e sem ter o que fazer, ele aceita dar aulas como professor substituto em uma escola particular de discilipla rígida. Logo Dewey se torna um exemplo para seus alunos, sendo que alguns deles se juntam ao professor para montar uma banda local, sem o conhecimento de seus pais.
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Igby Slocumb é um rapaz bem-nascido que pode ter tudo que deseja. Mas sua família disfuncional priva-o de sua maior alegria, a liberdade, ao mandá-lo para uma academia militar. Ele foge e vai viver com o padrinho em Nova York.
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Leo Handler (Mark Wahlberg) um rapaz durão com duas características: uma folha de crimes nas suas costas e a certeza de que pode recomeçar sua vida afastado dos negócios ilegais. Ao deixar a prisão após cumprir pena por um crime que não havia cometido, Leo consegue um emprego na empresa de trem do seu tio (James Caan). Porém, logo ele descobre as conexões da empresa em que trabalha com diversos crimes ocorridos e começa a se envolver em diversos problemas, decorrentes desta descoberta.
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Nova York, início dos anos 80. A era disco está chegando ao fim. Em uma das mais badaladas discotecas da cidade, um grupo de jovens se encontra, dança e se diverte. Charlotte Pingress (Kate Beckinsale) e Alice Kinnon (Chloë Sevigny) são recém-formadas e trabalham em uma editora. À noite, procuram novos amores nas pistas de dança. Alice está de olho em Tom Platt (Robert Sean Leonard), um advogado ambientalista que acaba de romper com a namorada, e no publicitário Jimmy Steinway (Mackenzie Astin), mas seu jeito tímido e conservador não a ajuda muito. Em contrapartida, Charlotte é sexy e extrovertida, no entanto vive dando conselhos duvidosos para a amiga. Quando decidem dividir um apartamento (juntamente com Holly) os conflitos começam e cada uma passa a procurar o seu próprio caminho.
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Danny está com Aids e não tem muito tempo de vida. Após anos ausente, ele volta para casa e é recebido por sua mãe. Nesta nova convivência, mágoas e atritos do passado vêm à tona, mas há uma chance de reconciliação.
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Tom Thompson é convocado para carregar o caixão de um amigo dos tempos da escola e aceita a tarefa, apesar de não se lembrar do rapaz. Ele viverá situações constrangedoras ao aventurar-se com a mãe do defunto e reencontrar uma antiga paixão.
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Mel Coplin (Ben Stiller) tem uma bela esposa, Nancy (Patricia Arquette), e um filho de 4 meses. Aparentemente sua vida é boa, mas algo lhe atormenta: Mel sabe que foi adotado e não pode solucionar isto sem conhecer seus pais biológicos, o que aborrece seus pais adotivos. Mel decide que está na hora de conhecê-los e acabar com esta aflição de uma vez por todas. Ele viaja através dos Estados Unidos com a família e Tina Kalb (Téa Leoni), uma estudante de psicologia que se ofereceu para gravar o evento para uma pesquisa, que pretende registrar o "nascimento" da mãe de Mel. Após alguns minutos com a "verdadeira" mãe descobrem que foi um engano, pois se dirigiram para a pessoa errada. Um segundo encontro, desta vez com o suposto pai.
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Joshua Shapira é contratado para matar um homem em Little Odessa, região onde cresceu. Porém, ele precisa permanecer incógnito, pois o chefão da máfia russa está atrás dele. Rumores sobre o seu retorno se espalham e seu irmão caçula vai procurá-lo.
