Desmond
Seis estudantes do 2º grau, Anna (Erika Christensen), Kyle (Chris Evans), Matty (Bryan Greenberg), Francesca (Scarlett Johansson), Desmond (Darius Miles) e Roy (Leonardo Nam), se unem e desenvolvem um plano para roubar as questões do SAT, um exame padrão que definirá para qual universidade o candidato vai. Cada um do grupo tem suas razões para fazer tudo para ser aprovado, sendo que o resultado desta aventura é totalmente surpreendente.
Darius
Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.
