A New York gay professor is haunted and lost. A tale of cultural politics in dystopian scenario that is relevant to today's social climate, commenting on meanings attached to gender, phobia, and trauma.
Dante Milestone, a world-weary baby-boomer, is not happy. His struggles with everyday life, his past, even the question of 'the existence of a higher power', have led him to evaluate his own life. An assessment, that ultimately drives him to leave work and success behind, and set out on a quest in search of his happiness. But Dante soon learns that it's not that simple, for after a series of painfully humorous attempts fail to provide an answer, Dante sinks even deeper. It is not until he encounters Cynthia, a spiritual guide of sorts, that he uncovers the underlying truth and finally arrives at an answer that surprises even him.
1947. O Chess Records é um pequeno estúdio musical, localizado na parte sul de Chicago. De início trabalha o blues, tendo como principais ícones Muddy Waters e Little Walter. Chuck Berry, um dos precursores do rock, também gravou nele. Leonard Chess é o produtor do estúdio e tem um ouvido refinado para identificar diferentes tipos de música. Ele acredita que pode ganhar dinheiro ao assinar com talentos ascendentes do meio musical, como o compositor Willie Dixon e Howlin' Wolf. Leonard os trata como se fosse parte de sua família, o que não é algo simples pela grande quantia gasta para que esta situação aconteça. Quando Chuck Berry é preso, ele decide apostar no talento de outra cantora: Etta James.
Will Hayes, um trintão de Manhattan, está no meio do processo de seu divórcio quando sua filha lhe pergunta sobre sua vida antes do casamento, incluindo como conheceu a sua mãe. Will regressa a 1992 e fala de três mulheres, alterando seus nomes de modo que sua filha deva adivinhar qual delas tornou-se sua esposa.