Christian Black (Marlon Wayans) é um empresário milionário, que recebe a estudante Hannah (Kali Hawk) em seu escritório. Insegura e simplória, ela foi no lugar da amiga Kateesha (Jenny Zigrino) para fazer uma entrevista para o jornal da faculdade. Não demora muito para que eles flertem entre si, apesar das trapalhadas cometidas por Hannah. Black passa então a rondá-la, disposto a atraí-lo ao mundo secreto e cheio de brinquedinhos que armazena em seu luxuoso apartamento.
Paige e Sasha são duas amigas inseparáveis há décadas. Mas a amizade das duas é abalada pelo ciúme e a inveja, quando Paige começa a namorar um médico, enquanto Sasha, lésbica assumida, sai com diversas garotas imaturas. Para piorar, a carreira profissional de Sasha não anda nada bem, enquanto a sua melhor amiga vive um ótimo momento no trabalho.
O pai de Amir morre de repente e o ex-namorado de Kyla volta à cena colocando o romance deles em perigo. Os dois lutam para determinar o que é realmente importante nessa história de vida, amor e família.