O elenco de "High School Musical: A Série: O Musical" oferece uma abundância de alegria nesse Especial de Festas enquanto apresentam suas canções favoritas de Natal, Hanukkah e Ano Novo, e compartilham suas melhores memórias das festas.
Após se conhecerem e passarem a noite juntos, Guy e Holly ficam presos no engarrafamento, tornando o caso de uma noite numa manhã desconfortável. Ao compartilhar o tempo juntos, os dois passam a se conhecer melhor, o que os leva a um improvável destino.
Uma solitária funcionária do metrô de Chicago tem fantasias sobre um passageiro habitual que nunca falou com ela. Um dia ele é assaltado e jogado nos trilhos do metrô. Ela o salva, mas ele fica em coma e quando ela vai visitá-lo no hospital acaba sendo confundida como a noiva da vítima. Se a situação se complica por um lado por outro ela passa a ter novamente uma família para cuidar dela, algo que não sentia há muito tempo, e ao mesmo tempo começa a se apaixonar pelo irmão da vítima.