Frank and Casper's friendship is put to a test, when Casper decides to leave Denmark to pursue a solo career in Los Angeles. Determined to win his best friend back Frank chooses to follow Casper insuring an eventful trip.
Violet (Emily Blunt) e Tom (Jason Segel) vivem uma linda história de amor. O único detalhe é que eles nunca conseguem marcar o dia do casamento. Se numa hora eles marcam, alguma coisa acontece e a cerimônia precisa ser adiada. Com isso, já se vão mais de quatro anos de noivado e a família não para de cobrar uma solução para o enlace dos dois pombinhos. Perto de completar cinco anos, tudo está certo para o tão aguardado casamento e agora nada mais pode dar errado. Nada mesmo?
Peter Bretter (Jason Segel) é um compositor que está arrasado desde que Sarah Marshall (Kristen Bell), sua namorada de cinco anos, terminou o relacionamento. Para levantar o ânimo, seu meio-irmão Brian (Bill Hader) sugere uma viagem ao Havaí. Peter aceita a ideia e parte para um resort na ilha de Oahu, só que logo ao preencher o cadastro no hotel vê Sarah com seu novo namorado, o roqueiro inglês Aldous Snow (Russell Brand). Peter mais uma vez cai na fossa, sendo salvo por Rachel (Mila Kunis), uma atendente do hotel que o convida para um luau.
