Em um fatídico encontro com um misterioso estranho, Pee-wee Herman se inspira em tirar suas primeiras férias da vida nesta história épica de amizade e destino.
Possuído pelo demônio, o maligno Padre Jonas comanda um massacre durante um baile de formatura, nos anos 50. É aprisionado e, como as autoridades eclesiásticas não conseguem exorcisá-lo, resolvem mantê-lo em coma induzido, pelo tempo que o assassino viver. Depois de ser mantido escondido e inconsciente por 33 anos, Jonas acorda e consegue escapar. De volta às ruas, ele procura novas vítimas para alimentar sua sanha assassina. Por coincidência, encontra candidatos a cadáver entre os novos formandos da escola da cidade.