Gib, é um universitário que está em baixa com as moças frequentadoras da sua universidade tristonha e cinza, na Costa Leste dos EUA. Um amigo de colégio, que decidiu fazer faculdade na ensolarada Califórnia, convida o companheiro para passar um Natal daqueles, tomando umas margueritas na beira da piscina acompanhado de uma loira estonteante. Decidido a atravessar o país para encontrar a loira de seus sonhos, Gib, pega uma carona com a certinha e regrada Alison, colega de aula e que já lhe deu um fora homérico alguns dias antes, e que está indo ao mesmo local para encontrar com seu namorado quadradinho Jason. A viagem transformará a vida dos dois.
Em Chicago, um adolescente (Tom Cruise) aproveita que seus pais viajaram e telefona para uma call-girl (Rebecca De Mornay). Ele acaba se envolvendo com ela e usa sua casa para que várias colegas de trabalho dela recebam seus "clientes", sendo que recebe a metade por ser "a casa". Mas nem tudo ocorre como planejara.
