Essa é a história de Tommy Vinson, ex-jogador de cartas que começa a ensinar sua técnica com o baralho para Alex, um audacioso estudante de faculdade. Surpreendendo a todos, Tommy retorna ao campeonato mundial de pôquer, mas apenas como espectador. Agora, o mais forte candidato ao títulos é seu pupilo. O jogo está apenas começando.
Edie Sedgwick (Sienna Miller) é uma modelo rica, bela e ambiciosa, que tem sua vida alterada após conhecer Andy Warhol (Guy Pearce), o mais famoso artista plástico de Nova York. Edie passa a frequentar o estúdio de Warhol, onde músicos, artistas e atores se encontram durante o dia para criar arte e à noite para se divertir. Aproveitando a proximidade com Warhol, Edie lhe pede que dê uma ajuda a Danny Quinn (Hayden Christensen), um talentoso músico. Quinn, por sua vez, deseja que Edie se afaste de Warhol, acusando-o de usá-la em seus filmes sem lhe pagar algo.
Byron Tiller é um escritor mal sucedido que vive em Pasadena. Sem ter como sustentar a esposa e filho, aceita oferta de uma agência de acompanhantes chamada Campos Elíseos, para sair com senhoras ricas e mais velhas. Depois disso conhece a esposa de um famoso escritor. Ela o convence a ajudar o marido a completar seu novo e último romance.
Na escola, Roseanne é o objeto da paixão de seu colega Vincent. À noite, ela lida com uma vida familiar conturbada: sua mãe, Maggie, trai o marido bêbado, Fred. Quando o adultério é revelado, Fred desconta a sua raiva na enteada. Com a ajuda de seu namorado Jimmy, Roseanne planeja uma vingança, mas Vincent será o único que poderá ajudá-la a começar uma nova vida.
The true story of two murders that shaped the lives of several college students who went on to become some of the most influential writers of the "Beat Generation."