Carolyn 'Sissy' Du Bois
Na década de 1990 em Miami, um gerente de academia e seus cúmplices musculosos sequestram um rico empresário e forçam-no a passar todos os seus bens, incluindo carros e uma mansão de luxo, para eles.
Cindy Hasboro
Após provocar um prejuízo de US$ 972 milhões para a Mercury, a maior empresa de esportes dos Estados Unidos, ao elaborar um tênis que foi um fiasco, Drew Baylor é demitido pelo magnata Phil DeVoss. Ellen Kishmore, sua namorada, acaba com Drew. Ele decide cometer suicídio e estava para executá-lo, quando o celular toca. Drew atende e sabe através da sua irmã, Heather, que o pai deles, Mitchell, morrera de infarto em Elizabethtown. Heather diz que ela e a mãe deles, Hollie, precisam do apoio dele e, além disto, teria de ir até Elizabethtown para ajudar a organizar o funeral. No vôo ele conhece Claire Colburn, uma aeromoça que lhe dá alguma esperança no futuro. Porém este futuro pode ser incerto, pois as pessoas que crêem nele são os moradores de sua cidade, que o julgam um vencedor. Mas logo será publicado que Drew cometeu um dos maiores fiascos comerciais do país.
Jeannie
Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.
