Conrad (Jason Bateman) era apenas uma criança quando seus pais endinheirados o deixaram em seu hotel para ser criado pelo empregados, e foram viajar para a França. Hoje, vinte anos depois, ele desfruta uma vida de luxo e conforto, sem se preocupar com trabalho e coisas do tipo. Mas após receber a notícia do divórcio de seus pais, ele é posto para fora do lugar, sem nenhum dinheiro no bolso. Conrad vai morar de favor na casa de um antigo amigo e se apaixona pela mulher de seus sonhos. Tudo parece correr bem, até que descobre de quem ela é namorada.
O lendário cineasta Jack Hussar volta a Hollywood em busca de financiamento para seu novo projeto. Seu retorno envolve bebedeiras, sedução, brigas e um jogo de pôquer redentor. Vinte anos depois, é a vez do filho dele tentar a sorte na cidade.
