Nos meses anteriores ao seu casamento com Diana Floss (Careena Melia), Joe Nast (Jack Gyllenhaal) vem morando com os pais de sua noiva. Quando Diana é assassinada, ele se vê forçado a reexaminar sua relação com os pais dela, Ben (Dustin Hoffman) e Jojo (Susan Sarandon). Todos os três têm de lidar com a tragédia e, junto com a procuradora do Estado, condenar o assassino. Joe faz o que pode para atender a expectativa de todos, lutando contra o sofrimento da perda e lidando com o novo relacionamento que terá pela frente com seus sogros. O casal Floss adora Joe, mas a tristeza e o luto de todos prejudicam a conexão natural que parecia existir entre eles. Quando Joe se apaixona por outra mulher, ele terá de encontrar uma fórmula para seguir o seu coração e não magoar os pais de sua ex-mulher.
Sherman McCoy (Tom Hanks) é um grande corretor de Wall Street que ganha comissões milionárias e tem a sua vida modificada bruscamente quando ao ir com Maria Ruskin (Melanie Griffith), sua amante, para Manhattan, erra o caminho e vai parar no Bronx. Lá ele atropela um negro, fazendo com que este fato seja o ponto de partida da sua ruína e também o início da meteórica ascensão de Peter Fallow (Bruce Willis), um jornalista desconhecido.
