Monstro conta a história de Steve Harmon (Kelvin Harrison Jr.), um aluno de 17 anos que é acusado de homicídio doloso. O filme mostra a dramática trajetória desse inteligente e simpático estudante do Harlem, que frequenta uma escola de elite, em uma batalha judicial complexa que pode deixá-lo para o resto da vida na prisão.
1981. O jovem Barack Obama (Devon Terrell), então conhecido como Barry, chega a Nova York para começar seus estudos na Universidade de Columbia e tenta encontrar o seu lugar no mundo - e na faculdade - entre conflitos sociais, questões raciais e problemas familiares.
Billy "The Great" Hope (Jake Gyllenhaal), um lutador, trilha seu caminho rumo ao título de campeão enquanto enfrenta diversas tragédias em sua vida pessoal. Além das batalhas nos ringues, ele é forçado a lutar para conquistar o amor e o respeito de sua filha, em uma busca por redenção.