Julia Barraclough

Nova Iorque, 1974. Chris (Clive Owen) é libertado da prisão por bom comportamento, após ter passado vários anos fechado numa cela. De regresso à liberdade e ao “mundo real”, Chris é acolhido pelo seu irmão mais novo, Frank (Billy Crudup), que entretanto se tornou num polícia promissor e que acredita que o seu irmão pode ser reabilitado. O problema é que Chris não resiste à tentação e vê-se mais uma vez mergulhado no mundo do crime, algo que não agradará nada ao seu irmão.

Quatro sofisticados nova-iorquinos se encontram para jantar em uma noite chuvosa. Uma história contada durante o jantar dá início a uma conversa entre Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shaw), dois escritores, que passam a discutir a dualidade do drama humano através das máscaras da tragédia e da comédia. Os dois escritores passam então a desenvolver duas histórias, uma cômica e outra trágica, protagonizadas por uma mulher chamada Melinda (Radha Mitchell).

Leo Handler (Mark Wahlberg) um rapaz durão com duas características: uma folha de crimes nas suas costas e a certeza de que pode recomeçar sua vida afastado dos negócios ilegais. Ao deixar a prisão após cumprir pena por um crime que não havia cometido, Leo consegue um emprego na empresa de trem do seu tio (James Caan). Porém, logo ele descobre as conexões da empresa em que trabalha com diversos crimes ocorridos e começa a se envolver em diversos problemas, decorrentes desta descoberta.

Nova York, início dos anos 80. A era disco está chegando ao fim. Em uma das mais badaladas discotecas da cidade, um grupo de jovens se encontra, dança e se diverte. Charlotte Pingress (Kate Beckinsale) e Alice Kinnon (Chloë Sevigny) são recém-formadas e trabalham em uma editora. À noite, procuram novos amores nas pistas de dança. Alice está de olho em Tom Platt (Robert Sean Leonard), um advogado ambientalista que acaba de romper com a namorada, e no publicitário Jimmy Steinway (Mackenzie Astin), mas seu jeito tímido e conservador não a ajuda muito. Em contrapartida, Charlotte é sexy e extrovertida, no entanto vive dando conselhos duvidosos para a amiga. Quando decidem dividir um apartamento (juntamente com Holly) os conflitos começam e cada uma passa a procurar o seu próprio caminho.