Conrad (Jason Bateman) era apenas uma criança quando seus pais endinheirados o deixaram em seu hotel para ser criado pelo empregados, e foram viajar para a França. Hoje, vinte anos depois, ele desfruta uma vida de luxo e conforto, sem se preocupar com trabalho e coisas do tipo. Mas após receber a notícia do divórcio de seus pais, ele é posto para fora do lugar, sem nenhum dinheiro no bolso. Conrad vai morar de favor na casa de um antigo amigo e se apaixona pela mulher de seus sonhos. Tudo parece correr bem, até que descobre de quem ela é namorada.
O romancista Calvin (Paul Dano) sofre com perturbador bloqueio criativo que atrapalha o desenvolvimento de seu último livro. Com problemas também em sua vida pessoal, começa a criar uma personagem feminina poderia se apaixonar por ele. Daí nasce Ruby Sparks (Zoe Kazan), que inicialmente é uma personagem dentro de uma história, mas que pouco depois ganha vida e passa a conviver e se relacionar com Calvin pessoalmente.
Upon hearing a grim outlook from a psychic one morning, Zelda Pickford willingly sets in motion a series of humorous and harrowing events that unfold during the course of a New Year's Eve dinner party. A disastrous love triangle ensues in a story that raises the classic question—was it fate or was it folly?
