Mike (Matt Damon) um talentoso jogador de cartas que perdeu o dinheiro que pagaria seus estudos no jogo. Decide afastar-se das mesas de jogo e arranjar um emprego de verdade. Mas um amigo (Edward Norton) sai da prisão, necessitando de dinheiro, e ele volta jogatina, tentando uma cartada final contra o oponente que levou seu dinheiro.
A small-time, down-on-his-luck private eye tries to win back his estranged wife and their young disabled son when he takes on a seemingly easy case that sours.