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O jovem Jared, de apenas 19 anos, mora em uma pequena cidade conservadora do Arkansas. Ele é gay e filho de um pastor da Igreja Batista. Em um certo momento de sua vida, Jared é confrontado pela família e precisa escolher entre arriscar perdê-la ou entrar em um programa de terapia que busca tentar "curar" sua homossexualidade.
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Noah Griffith (Jonah Hill) é um estudante irresponsável que foi suspenso do colégio. Disposto a usar o tempo ocioso para ganhar uma grana, o rapaz decide que vai trabalhar como babá. Logo após aceitar seu primeiro serviço como babysitter, Noah recebe uma ligação de sua ex-namorada prometendo sexo e drogas. Cheio de malícia, Noah coloca as três crianças que deveria cuidar no carro e parte para a farra, porém, acaba se envolvendo em confusões e ficando na mira de dois traficantes assassinos (Sam Rockwell e J.B. Smoov).
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Jerry (Jack Black) trabalha em um ferro-velho e decide sabotar a usina elétrica da cidade, pois acha que ela está derretendo seu cérebro. No entanto, seu plano dá errado e ele acaba sendo magnetizado. Assim, quando vai procurar ajuda na locadora de vídeo onde seu melhor amigo trabalha, Jerry destrói todos os filmes disponíveis. Para não perderem uma leal cliente da loja, uma senhora idosa com sinais de demência, os dois decidem recriar diversos dos filmes destruídos, como O Rei Leão, De Volta Para o Futuro, Os Caça-Fantasmas e RoboCop.
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Billy Costigan, um jovem policial, recebe a missão de se infiltrar na máfia, mais especificamente no grupo comandado por Frank Costello. Billy conquista sua confiança ao mesmo tempo em que Colin Sullivan, um criminoso que atuou na polícia como informante de Costello, também ascende dentro da corporação. Tanto Billy quanto Colin se sentem aflitos devido à vida dupla que levam. Mas quando a máfia e a polícia descobrem que há um espião entre eles, a vida de ambos passa a correr perigo.
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Depois de uma tempestade de gelo, a cidade de Wichita (Kansas, EUA) fica presa em plena noite de natal. Charlie Arglist (John Cusack) parece ter algo para comemorar neste ano, já que ele e seu sócio, o malandro Vic Cavanaugh (Billy Bob Thornton) acabaram de embolsar US$ 2 milhões do chefão Bill Guerrard (Randy Quaid). Mas o maior prêmio para Charlie é Renata (Connie Nielsen), que gerencia uma boate de strip-tease. Os planos de Charlie incluem sair da cidade com a beldade, mas a tempestade de neve impede a passagem de qualquer pessoa.
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Um diplomata cego norte-americano abre uma casa noturna e acaba abrigando no local uma aristocrata russa refugiada que está tentando ganhar a vida como pode. Ela logo se torna a atração principal do local, mas a beira de um cenário conturbado e com uma guerra civil prestes a explodir, ela passa por uma série de dificuldades. Ao mesmo tempo, o seu protetor também tenta controlar as pressões da melhor maneira possível, mas as coisas estão cada vez mais complicadas e tudo se transforma em uma grande corrida para que a jovem russa consiga reencontrar a sua filha. Enquanto tudo isso acontece, os dois percebem que existe algo mais entre eles.
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William Cutting é o líder de uma gangue violenta na Nova York do século 19 que confronta seus rivais. Um jovem jura se vingar do perverso gângster que matou seu pai, mas fica dividido entre a sede de vingança e o fascínio pelo carismático Cutting.
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Bob Crane, ator de sucesso, projeta uma imagem de homem de família, mas essa fachada esconde uma pessoa viciada em sexo que filma e fotografa seus encontros sexuais. A vida dupla de Crane destrói sua família e contribui para a sua morte.
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A museum worker pretends to be an artist in order to impress women. When an attractive assistant director of a SoHo art gallery overhears him, she offers to exhibit his work. He plays along, which leads to a series of complications following his newfound double life. He starts falling in love with the assistant director, but her art critic fiancé grows suspicious.