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Com o seu filho mais novo indo para a faculdade, no outono, Ben e Maura se preparam para seu próximo capítulo com o ninho um pouco vazio. O casal enfrenta uma mudança ainda maior quando Maura aceita uma posição temporária - e grande promoção - em Minneapolis. Ben e Maura sentem falta um do outro, e tentam superar a distância. Quando a posição temporária de Maura torna-se uma oferta de tempo integral, o casal deve decidir se eles vão continuar seu casamento de longa distância ou fazer uma mudança radical no relacionamento.
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Neal Oliver está para completar 22 anos, uma idade em que todos deveriam saber o que querem da vida, certo? Mas, o rapaz está em dúvida entre realizar seus próprios sonhos ou ceder às pressões de seu pai, um importante advogado que quer fazer dele seu sucessor. Então, em sua festa de aniversário, Neal faz um pedido: conseguir uma resposta, descobrir qual o melhor caminho a seguir. É quando aparece uma figura enigmática, o Sr. O. W. Grant, que insiste para que o rapaz revele seu pedido. Depois de abrir seus presentes, Neal sofre um acidente. Quando acorda, no hospital, o aniversariante inicia uma misteriosa viagem por uma estrada que não está em mapa algum. Em seu primeiro percurso, Neal encontra estranhas cidades com habitantes mais estranhos ainda. Até que, finalmente, conhece a garota de seus sonhos e tem uma importante revelação. Mas, não antes de ser acusado de assassinato, perseguido pela polícia e jogado na cadeia, entre outras aventuras.
