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Filme tem como foco o presidente americano Lyndon B. Johnson, cujo governo ficou marcado pela Guerra do Vietnã, na
década de 60.
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Jake Vig (Edward Burns) é um polido trapaceiro que, junto com seus asseclas, acabou de roubar milhares de dólares do contador Lionel Dolby (Leland Orser). Tudo parece ter dado certo, mas quando o contador e um de seus comparsas aparecem mortos Jake descobre que na verdade o dinheiro roubado pertencia ao excêntrico chefão do crime organizado Winston King (Dustin Hoffman). Jake então marca um encontro com King para acertar as coisas e recebe a missão de dar um golpe de cinco milhões de dólares em Morgan Price (Robert Forster), um banqueiro com ligações com a máfia. Se juntam ao bando Lupus (Franky G), homem de confiança de King, e Lily (Rachel Weisz), uma batedora de carteiras por quem Jake se apaixona. Eles são perseguidos de perto pelo incansável agente do FBI Gunther Butan (Andy Garcia), um antigo inimigo de Jake.
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Um jovem polícia infiltra-se no submundo do crime e do “Street Racing” na cidade de Los Angeles, para identificar e prender o autor de vários roubos e membro influente do movimento. No entanto, o seu envolvimento é tal que acaba a namorar com a irmã de um dos líderes criminosos e a emprestar o seu próprio carro para que alguns corredores fujam de outros polícias.
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Nos últimos dias de 1999 em Los Angeles, um ex-tira negocia com CDs contendo informações sobre emoções e memórias de outras pessoas. Desta maneira, um homem casado vai para cama com outra mulher e não é infiel. No entanto, quando um disco que contém informações gravadas por uma prostituta assassinada que testemunhou um crime vai parar nas mãos deste ex-policial sua vida corre perigo, pois se o conteúdo for revelado uma reação popular inimaginável pode acontecer na cidade.
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Hoops McCann (John Cusack) é o filho de um craque do basquete, mas após se formar no colegial só sonha ser um bom cartunista e em escrever e ilustrar uma história de amor. Além disto deseja entrar na escola de arte. Para ajudá-lo a encontrar seu objetivo George Calamari (Joel Murray), um amigo, o convida para passar o verão em na ilha de Nantucket. Na viagem eles se metem em confusões quando salvam Cassandra Eldrich (Demi Moore) de um bando de motoqueiros. Na ilha Hoops e George, juntamente com os amigos de George, tentam ajudar Cassandra, pois ela precisa pagar três mil dólares da hipoteca da casa do seu avô em uma semana, sendo que se não conseguir a casa irá para os Beckersted, uma gananciosa família que pretende despejar pessoas para construir no lugar um restaurante de luxo.
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Após ser deixado pela namorada, que queria alguém popular, bonito e com um carro moderno, Lane Myer (John Cusack) tentar suicidar-se. Entretanto, o jovem conhece a francesa Monique (Diane Franklin), por quem se apaixona. Ele, então, decide acertar as contas com Roy (Aaron Dozier), atual namorado de sua ex, e reconquistar sua honra.
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Elizabeth and Lauren are two Bakersfield housewives who volunteer to help the local police by working with crime victims to help catch criminals.
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Sultry college dropout Annie Burroughs moves in with her older sister Marsha and proceeds to break up the relationship between Marsha and her live-in boyfriend David Mitchell so Annie can begin a sensuous love affair and have David all for herself.
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A movie producer who made a huge flop tries to salvage his career by revamping his film as an erotic production, where its family-friendly star takes her top off.
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When politicians try to force out a renter in a corrupt real-estate deal, the man decides to take matters into his own hands. He takes a police officer hostage, hoping to expose the scam and save his home.