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A história do primeiro amor de Maren, uma jovem mulher aprendendo a sobreviver à margem da sociedade, e do intenso Lee, um andarilho sem amarras. O casal se une numa odisseia de mil e quinhentos quilômetros por estradas, passagens ocultas e alçapões na América de Ronald Reagan, levando-os de volta aos seus passados traumáticos, e a uma reta final que vai determinar se o amor pode sobreviver às diferenças.
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Num futuro próximo, uma família enfrenta questões de amor, ligação e perda após o seu ajudante ter sofrido problemas inesperados.
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Travis é um jovem que não acredita em relacionamentos, até que Gabby se muda para a casa ao lado. Ela o instiga logo de cara e faz com que os dois se entreguem a uma relação que nenhum deles esperava.
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Aos 91 anos, com a saúde debilitada e sozinho no mundo, Ira Levinson (Alan Alda) sofre um acidente de carro e se vê abandonado em um lugar isolado. Ele luta para manter a consciência e passa a ver sua amada esposa Ruth (Oona Chaplin), que faleceu há nove anos. A poucos quilômetros de distância, a bela Sophia Danko (Britt Robertson) conhece o jovem cowboy Luke (Scott Eastwood), que a apresenta a um mundo de aventuras e riscos. De forma inesperada, os dois casais vão ter suas vidas cruzadas.
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Adolescentes, Amanda e Dawson se apaixonam. O pai da garota não aprova o relacionamento e, com o passar do tempo, os jovens acabam se afastando e tomando rumos diferentes. Duas décadas mais tarde um funeral faz com que os dois voltem à cidade natal e se reencontrem. É o momento de ver se os sentimentos persistem e avaliar as decisões que tomaram na vida.