Os desajeitados Alexx (Adam Devine), Darren (Anders Holm) e Joel (Blake Anderson) são três colegas que trabalham em um hotel em Los Angeles e são considerados verdadeiros perdedores. Mas quando o hotel é tomado por bandidos durante uma festa repleta de celebridades, eles precisam se tornar heróis... ou alguma coisa parecida com isso.
Dois irmãos adolescentes, Medina (Maika Monroe) e Jim (Cody Fern) têm de se readaptarem quando mudam com os pais para uma cidade praiana da região de Palos Verdes, na Califórnia. O clima em casa não é nada bom, pois a mãe (Jennifer Garner) sofre um colapso nervoso e o pai fica cada vez mais ausente por causa de seu trabalho como cirurgião plástico de estrelas de Hollywood. Desanimada, Medina começa a surfar para esquecer os problemas domésticos.
Após gastar todo o dinheiro guardado no fundo destinado para pagar a faculdade de sua filha, um homem reúne seus amigos para montar um cassino ilegal em seu porão como forma de recuperar a grana.
Durante seis meses, Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) trabalhou duro em uma corretora de Wall Street, seguindo os ensinamentos de seu mentor Mark Hanna (Matthew McConaughey). Quando finalmente consegue ser contratado como corretor da firma, acontece o Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e bastante ambicioso, ele acaba trabalhando para uma empresa de fundo de quintal que lida com papéis de baixo valor, que não estão na bolsa de valores. É lá que Belfort tem a idéia de montar uma empresa focada neste tipo de negócio, cujas vendas são de valores mais baixos mas, em compensação, o retorno para o corretor é bem mais vantajoso. Ao lado de Donnie (Jonah Hill) e outros amigos dos velhos tempos, ele cria a Stratton Oakmont, uma empresa que faz com que todos enriqueçam rapidamente e, também, levem uma vida dedicada ao prazer.
