Sam Dawson (Sean Penn) é um homem com deficiência mental que cria sua filha Lucy (Dakota Fanning) com uma grande ajuda de seus amigos. Porém, assim que faz 7 anos Lucy começa a ultrapassar intelectualmente seu pai, e esta situação chama a atenção de uma assistente social que quer Lucy internada em um orfanato. A partir de então Sam enfrenta um caso virtualmente impossível de ser vencido por ele, contando para isso com a ajuda da advogada Rita Harrison (Michelle Pfeiffer), que aceita o caso como um desafio com seus colegas de profissão.
Os irmãos Artie (Charlie Sheen) e Jim Mitchell (Emilio Estevez) foram dois empresários de filmes pornôs que conheceram a fama e se entregaram ao mundo das drogas e sexo dos anos 1970. Enquanto estava na faculdade, Jim se aborrecia com os burocratas de sua escola que rotulavam seus filmes de "baratos". Seu plano era fazer filmes pornográficos para financiar seus projetos de arte. Convocou então, seu irmão Artie, para juntos formarem o império do cinema pornô. Quanto mais dinheiro eles ganhavam, mais se afundavam nas drogas, a ponto de destruírem suas relações familiares. Na década de 1980, os filmes já não vendem tanto. Artie fica cada vez mais dependente e seu irmão se interna em uma clínica para se desintoxicar. Reabilitado, Jim toma então uma atitude que irá mudar para sempre suas vidas.
Young filmmakers trying to hawk a movie titled "Bradykillers" about a serial killer who goes after victims Marcia, Jan, and Cindy meet their screen idol, William Shatner. The two young men, who idolize him and in their fantasies have seen him as a shadowy fairy godfather figure, are alarmed at the reality of the middle-aged non-Captain Kirk man that they meet.
