Andrew
Quando Henry Griffin (Dermot Mulroney) descobre que está com câncer terminal, ele decide viver sua vida ao máximo. Ao assistir uma aula de psicologia na Universidade de Nova York ele conhece Sarah Phoenix (Amanda Peet), com quem logo se envolve. Porém Phoenix também está morrendo, o que faz com que ambos percebam que o relacionamento que possuem é a última chance que têm para descobrir o amor.
Max
Alfie (Jude Law) é um homem mulherengo, que pula de cama em cama com a facilidade com a qual troca de roupa. Charmoso, ele possui uma legião de conquistas em sua vida amorosa. Porém, quando uma das mulheres com quem se relaciona lhe diz que está grávida, ele passa a enfrentar dilemas morais sobre seu modo de vida.
