O filme conta a história de um adulto de 30 anos que, após uma estadia frustrada no exterior, decide voltar para o Brasil, o seu antigo trabalho e amizades. O problema é que o tempo não parou e agora "o passado é uma roupa que não lhe cabe mais".
A síndrome de Peter Pan se caracteriza por um conjunto de comportamentos apresentados por adultos que não querem deixar de ser crianças.
“Cuba Libre” focaliza o retorno da atriz transexual cubana Phedra de Cordoba, do grupo teatral Satyros, a Havana depois de 53 anos sem pisar no seu pais. O filme coloca em discussão a luta pelos direitos dos homossexuais em um ambiente extremamente machista como a ilha governada durante décadas por Fidel Castro, hoje comandada por seu irmao Raul.