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Após a morte de sua mãe, um divórcio e uma fase de autodestruição repleta de heroína, Cheryl Strayed (Reese Witherspoon) decide mudar e investir em uma nova vida junto à natureza selvagem. Para tanto, ela se aventura em uma trilha de 1100 milhas pela costa do oceano Pacífico.
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Montana Moore é a mulher mais velha de sua família, e a única que ainda não se casou. Para não se apresentar mais uma vez em uma cerimônia de casamento sem um acompanhante, esta comissária de bordo organiza uma estratégia para reencontrar durante 30 dias todos os seus últimos ex-namorados, na esperança de se tornar noiva de um deles.
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Catalina Cruz (Christina Milian) é uma talentosa líder de torcida que é pega de surpresa com a decisão da mãe de se casar novamente e se mudar. A família vai para o litoral de Los Angeles e Lina passa a estudar num elitista colégio cheio de dondocas. Agora para realizar seu sonho de conquistar o campeonato de torcida ela precisará enfrentar a esnobe e competitiva Avery (Rachele Brooke Smith).
