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Jim Carrey é o Sr. Popper, em uma divertida comédia para a família que conta a história de um homem de negócios totalmente sem noção do que fazer quando o assunto são as coisas importantes da vida até o dia em que ele recebe 6 pinguins como herança. Apesar dos pinguins de Popper transformarem seu chiquérrimo apartamento em Nova York num parque de diversões de inverno e virarem a vida de Popper de cabeça para baixo, eles também lhe ensinam importantes lições sobre famílias... humanas ou não.
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Depois que as quatro amigas terminaram o colégio, cada uma toma um rumo diferente na vida, e já não estão mais sempre juntas como costumavam estar. Apesar das mudanças em suas vidas, elas vão precisar uma da outra para superar alguns problemas pessoais. Lena (Alexis Bledel) sofre com os desencontros amorosos, Tibby (Amber Tamblyn) tem medo de se entregar as pessoas e à felicidade, Bridget (Blake Lively) passa por conflitos familiares e Carmen (America Ferrera) enfrenta mais mudanças em sua vida. Para se somar a isso, quem sofre com o descaso das meninas é a calça da Irmandade, que elas perdem. Mais uma vez a calça vai unir as garotas, que se juntarão para procurá-la.
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O contador Jonathan Messer (Ewan McGregor) é um rapaz solitário, até conhecer o Wyatt Bose (Hugh Jackman), que o encoraja a entrar numa rede de sexo anônimo, na qual lindas garotas estão apenas a um telefonema de distância. Jonathan conhece uma garota com quem cria uma forte ligação, mas logo descobre que os motivos da aproximação de Wyatt são muito mais sinistros do que parecem.
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Giselle é uma bela princesa que foi recentemente banida por uma rainha malvada de seu mundo mágico e musical. Com isso ela agora está na Manhattan dos dias atuais, um local completamente diferente de onde vivia. Logo ela recebe a ajuda de Robert, um advogado divorciado por quem se apaixona. Só que Giselle já está prometida em casamento para o príncipe Edward, que decide também deixar o mundo mágico para reencontrar sua amada.
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Sarah é uma mulher bem educada que não consegue aceitar sua vida como dona de casa e mãe. Brad é um pai que está casado com uma linda cineasta e resolve patinar ao invés de estudar para seu exame. O casal se conhece em um parque, enquanto seus filhos dormem e seus cônjuges trabalham.
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As coisas ficam complicadas quando Dre (Taye Diggs) e Sidney (Sanaa Lathan), que são amigos desde a infância, se vêem forçados a encarar a inesperada atração mútua. O problema é que Dre está noivo de Reese (Nicole Ari Parker), e Sidney está saindo com o charmoso jogador de basquete Kelby (Boris Kodjoe). Será que é uma amizade eterna ou um amor duradouro?
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Num subúrbio de Nova York, Connie Sumner (Diane Lane) leva uma vida feliz e segura ao lado de Edward (Richard Gere), com quem está casada há 11 anos, e seu filho Charlie (Erik Per Sullivan). Aparentemente nada poderia se interpor na felicidade do casal, mas o amor é posto à prova quando Connie esbarra com Paul Martel (Olivier Martinez), um belo e sensual francês. Os dois se tornam amantes e são dominados por uma paixão que não para de crescer, enquanto o comportamento da mulher começa a gerar suspeitas em Edward.
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Num apressado dia de compras no inverno de 1990, Jonathan Trager (John Cusack) conhece Sara Thomas (Kate Beckinsale). Dois estranhos no meio da massa em NY, seus caminhos se cruzam em um feriado, sendo que logo sentem entre eles uma atração mútua. Apesar do fato de ambos estarem envolvidos em outras relações, Jonathan e Sara passam a noite andando por Manhattan. Quando a noite chega ao fim, os dois são forçados a determinar algo como seu próximo passo. Quando Jonathan sugere uma troca de telefones, Sara rejeita e propõe uma idéia que dará ao destino o controle de seu futuro. Se eles tiverem que ficar juntos, ela diz a ele, eles encontrarão o caminho de volta para a vida um do outro.