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Apesar de ser o herdeiro de uma grande plantação, Ward Allen (Jim Caviezel) nunca se conformou com uma vida de privilégios. Em pleno começo do século XX, ele prefere abandonar todas as suas posses e percorrer as estradas junto de seu maior amigo, o escravo liberto Christmas Moultrie (Chiwetel Ejiofor). Os dois lutam por justiça e liberdade contra os habitantes ricos da região. Em seu caminho, Allen se apaixona por uma mulher da alta sociedade (Jaimie Alexander), disposta a enfrentar seu poderoso pai para se casar com o homem que ama.
