Gabriel Millman

Claire Smythson, esposa do renomado artista abstrato Richard Smythson, está mergulhada em uma crise tardia quando seu marido é diagnosticado com Alzheimer e corre o risco de não completar as pinturas para seu último show.

Bobby é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil, um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie, a secretária particular de seu tio.

Baseado no livro Another Bullsh*t Night in Suck City, de Nick Flynn, a história, baseada em fatos reais, acompanha a vida de Nick (Paul Dano), um aspirante a escritor, que vê a sua vida rodeada de grande instabilidade, com a prisão do seu pai (Robert De Niro), a morte da mãe, e devido ao facto de não ter uma casa em condições.

Uma jovem e atraente mulher dirige pelo campo, pensando em um homem. Pára para mudar sua camiseta por um vestido transparente. Entra em uma prisão como visitante, submetida a uma cuidadosa revista. É colocada em uma sala com móveis de metal simples e barato. Um guarda traz para a sala o homem em que ela estava pensando, retira suas algemas, coloca-o em uma cadeira em frente a ela, e lhe entrega uma toalha e um sabonete. O guarda sai. Ela pergunta ao prisioneiro o que aconteceu, e ele começa a dar explicações. No que isso vai dar?

William Hundert (Kevin Kline) é um professor da St. Benedict's, uma escola preparatória para rapazes muito exclusiva que recebe como alunos a nata da sociedade americana. Lá Hundert dá lições de moral para serem aprendidas, através do estudo de filósofos gregos e romanos. Hundert está apaixonado por falar para os seus alunos que "o caráter de um homem é o seu destino" e se esforça para impressioná-los sobre a importância de uma atitude correta.

As noites de Manhattan marcam as horas prediletas de Roger Swanson (Campbell Scott), um publicitário oportunista que não consegue separar a vida social da profissional. Roger passeia de festa em festa, fechando negócios e seduzindo mulheres. Mas sua vida muda quando o sobrinho Nick (Jesse Eisenberg), um garoto de 17 anos, decide aprender com os segredos da arte de conquistar as mulheres. Mesmo encontrando-se num momento complicado, pois acabara de terminar um caso antigo com a dona da agência onde trabalha, Roger aceita ser o guia do rapaz, até uma noite em que ele próprio aprenderá uma dura lição.

No verão de 1981, um grupo de adolescentes vai para o Acampamento Firewood sob a supervisão de Beth (Janeane Garofalo). Chegando próximo do fim do encontro, os jovens decidem que vão fazer valer ao máximo o tempo que passaram juntos, e para isso precisam esclarecer situações e romances mal-resolvidos, assim, junto com os professores, aprontam muitas loucuras tentando superar a timidez, ter suas primeiras aventuras sexuais ou até mesmo chorar as mágoas do fim de um relacionamento. Enquanto isso, um astrônomo (David Hyde Pierce) aparece no local avisando que um pedaço de satélite caindo do espaço pode destruir o acampamento.

A carreira e vida pessoal do escritor Lee não andam bem. Ele decide se divorciar da esposa, Robin, e mergulha em um novo trabalho como jornalista de entretenimento. Suas coberturas o levam a festas suntuosas nos mais elegantes cantos de Manhattan, onde se envolve com diversas mulheres. Mas Lee começa a questionar a importância de seu trabalho. Enquanto isso, o famoso produtor de TV Tony se apaixona por Robin e a apresenta ao mundo das celebridades.

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.