Crook
Whitey Bulger (Johnny Depp), irmão de um senador dos Estados Unidos, foi um dos criminosos mais famosos da história do sul de Boston. Ele começou a trabalhar como informante do FBI para derrubar uma família de mafiosos, mas foi traído pela agência, tornando-se um dos homens mais procurados do país. Baseado em uma história real.
Finn
Na obra seguimos Ray Cutter (Travolta), um criminoso que abandona a cadeia com o intuito de passar tempo com o filho, mas que é forçado a mudar os seus planos e a cometer um último grande assalto para o homem que conseguiu reduzir-lhe a pena de prisão.
Wolfie
Dicky Ecklund é uma lenda do boxe que desperdiçou o seu talento e a sua grande chance. Agora, o seu meio-irmão Micky Ward tentará se tornar uma nova esperança de campeão e superar as conquistas de Dicky. Treinado pela família e sem obter sucesso em suas lutas, Micky terá que escolher entre seus familiares e a vontade de ser um verdadeiro campeão.
