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O filme conta a história de Anastasia Romanov e começa em 1917, quando a filha mais nova de Tsar Nicholas II foge das tropas de Lênin através de um portal de tempo, emergindo em 1988, quando ela faz amizade com uma jovem americana.
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O filme conta a história da interação entre Jason Moss, um estudante universitário, e o objeto da sua obsessão: John Wayne Gacy, um serial killer, conhecido como o "palhaço assassino", responsável pela morte de 33 jovens americanos dos quais apenas 23 foram encontrados enterrados debaixo do chão da sua casa. Condenado a 12 penas de morte, John passou os seus últimos dias na prisão e dedicou-se à pintura, cujos quadros chegam a ter um valor de mais de 300 mil dólares. Em 9 de maio de 1994, depois de ter uma última refeição bem servida, foi executado com uma injeção letal. As suas últimas palavras foram… “Beijem minha bunda! Nunca saberão onde estão enterrados os restantes”.