Dylan
Lucy (Britney Spears), Kit (Zoe Saldana) e Mimi (Taryn Manning) são três amigas de infância que ficaram 8 anos afastadas umas das outras e se reencontraram recentemente. Elas planejam realizar uma viagem pelo interior dos Estados Unidos, onde esperam reencontrar a antiga amizade e experimentar novas experiências. Com os mais diversos sonhos em mente mas pouco dinheiro, elas acabam pegando carona com o misterioso Ben (Anson Mount), amigo de Mimi, para realizar a tão sonhada viagem.
Richie V
Quando Charlie (Bijou Phillips) e seus amigos, brancos, começam a andar com o aspirante a cantor de rap oriundo do Harlem Rich Bower (Power) e seu grupo, o American Cream Team, negros, as facções de cada raça começam a questionar quais são suas reais motivações. Fascinados com esta mescla de culturas, um documentarista de cinema e uma jovem rica (Brooke Shields) resolvem capturar o fenômeno através das câmeras, com a ajuda de seu desengonçado marido Terry (Robert Downey Jr.). Enquanto isso, o policial Mark Clear (Ben Stiller) deseja se vingar de sua ex-namorada Greta (Claudia Schiffer), que o trocou por um astro de basquete negro e amigo de Rich Bower. Diferentes mundos - ricos e pobres, brancos e negros - se encontram apenas para descobrir que ninguém é quem realmente parece ser.
