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A um passo da aposentadoria, o agente de condicional Jack se dedica a uma única tarefa: avaliar seus processos de libertação pela última vez. Entre eles está o de Gerald, um presidiário acusado de incendiar o local de um crime para encobrir os sinais de um assassinato brutal. Com a ajuda de sua esposa Lucetta, Gerald tenta convencer Jack que agora é um homem diferente e que merece a liberdade.
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Will (Clive Owen) e Lynn (Catherine Keener) têm três filhos. Enquanto um está prestes a entrar para a faculdade, a filha do meio, Annie (Liana Liberato), começa a apresentar os sintomas comuns das adolescentes que querem se parecer mais velhas e ser aceitas entre seus pares. Publicitário bem sucedido e super envolvido com a profissão, Will procura ter uma relação de confiança com os filhos, mas Annie inicia um relacionamento no computador com um jovem de 16 anos e dá continuidade através do telefone. Sem que seus pais soubessem, ela aceita o convite dele para um encontro, mas a surpresa que ela tem no primeiro momento é só o começo de um pesadelo que marcará para sempre a sua vida e a de sua família.
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Um auditor de imposto de renda, mentalmente instável, ouve uma voz em sua cabeça e descobre que é o protagonista de uma história em que ele morre no final. Agora, seu objetivo é encontrar a autora da obra e convencê-la a mudar a trágica versão.
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A história decorre em Chicago, durante os anos da Depressão. Michael Sullivan é um gangster conhecido como Anjo da Morte. Paralelamente, Sullivan é um dedicado chefe de família, marido irrepreensível e pai de dois rapazes. Mas quando estes dois mundos colidem, levando as vidas da sua mulher e do seu filho mais novo, Sullivan embarcará numa viagem de vingança juntamente com o seu filho sobrevivente.
