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Nova Iorque, 1974. Chris (Clive Owen) é libertado da prisão por bom comportamento, após ter passado vários anos fechado numa cela. De regresso à liberdade e ao “mundo real”, Chris é acolhido pelo seu irmão mais novo, Frank (Billy Crudup), que entretanto se tornou num polícia promissor e que acredita que o seu irmão pode ser reabilitado. O problema é que Chris não resiste à tentação e vê-se mais uma vez mergulhado no mundo do crime, algo que não agradará nada ao seu irmão.
Gaffer
Bettie Page (Gretchen Mol) nasceu numa família interiorana, muito religiosa. Decidida a mudar de vida, a jovem partiu rumo à Nova York. Um dia, passeando pela praia, encontrou um fotógrafo amador e aceitou fazer algumas poses despretensiosas. Sua beleza e sensualidade chamaram atenção e Bettie iniciou uma carreira de modelo fotográfica. Rapidamente tornou-se uma das mais famosas pin-up's do país, esbanjando alegria e erotismo. Mas, em 1955, um senador americano iniciou uma dura investigação sobre a influência da pornografia na juventude do país. E Bettie acabou sendo transformada num exemplo de imoralidade.