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Henry Barthes (Adrien Brody) é um professor de ensino médio, que apesar de ter o dom nato para se comunicar com os jovens, só dá aulas como substituto, para não criar vinculos com ninguém. Mas quando ele é chamado para lecionar em uma escola pública, se encontra em meio à professores desmotivados e adolescentes violentos e desencantados com a vida, que só querem encontrar um apoio para substituir seus pais negligentes ou ausentes. Sofrendo uma crise familiar, Henry verá três mulheres entrando em sua vida e vai começar a perceber como ele pode fazer a diferença, mesmo que isso venha com um alto custo.
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Lucy (Britney Spears), Kit (Zoe Saldana) e Mimi (Taryn Manning) são três amigas de infância que ficaram 8 anos afastadas umas das outras e se reencontraram recentemente. Elas planejam realizar uma viagem pelo interior dos Estados Unidos, onde esperam reencontrar a antiga amizade e experimentar novas experiências. Com os mais diversos sonhos em mente mas pouco dinheiro, elas acabam pegando carona com o misterioso Ben (Anson Mount), amigo de Mimi, para realizar a tão sonhada viagem.
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Nesta comédia dramática, um adolescente descobre os mistérios do sexo e do amor. Sam (Bug Hall) é filho de Lydia Callahan (Jennifer Jason Leigh) e tem 14 anos, mesma idade que sua mãe tinha quando tornou-se mãe. A família mora em uma pequena cidade norte-americana e Sam, com dificuldades de se adaptar à vida escolar, faz amizade com Dothan Talbot (Brad Renfro). E é na mesma escola que uma colega propõe a Sam uma experiência inusitada: não querendo parecer inexperiente sexualmente, ela pede ajuda ao garoto. Sam quer ajudá-la, mas a possibilidade acaba atrapalhando seus planos com sua Garota dos Sonhos imaginária (Drew Barrymore).