Inspirado na história real do aposentado Jerry Selbee que descobre uma brecha matemática na loteria de Massachusetts e, com a ajuda de sua esposa, Marge, ganha milhões e usa o dinheiro para reerguer sua pequena cidade em Michigan.
Patti Petalson (Selma Blair), uma romancista em um casamento infeliz e sua melhor amiga, Kate(Debra Messing), sofrem uma reviravolta em suas vidas quando Patti reencontra seu grande amor, Brian Callahan(Patrick Wilson), um escritor bem sucedido. O melhor amigo de Brian, Michael Murphy(Edward Burns), nutre uma paixão incontrolável por Kate desde a faculdade. As histórias dos quatro se cruzam fazendo com que enfrentem grandes dilemas pessoais e aprendam a dar ao amor uma segunda chance.
O ator Edward Burns (de Confidence - O Crime Perfeito) arrisca-se na direção nessa comédia que pode agradar tanto os adolescentes quanto os "jovens" que já passaram dos trinta. Ele é acompanhando por um elenco de atores conhecidos como John Leguizamo (de Moulin Rouge - Amor Em Vermelho), Jay Mohr (de Jerry Maguire - A Grande Virada), Mathew Lillard (de Todo Mundo Em Pânico) e ainda Brittany Murphy (de 8 Miles - Rua das Ilusões) como a sua noiva. E é ela quem precisa perseguir o noivo nessa produção que mostra como ele e seus amigos resolvem se divertir faltando uma semana para a realização do casamento. Apesar de estar ficando velho, ele mostra que existe uma boa diferença entre isso e crescer. E em meio a todas as confusões que eles se metem, o noivo verá que está na hora de assumir algumas responsabilidades e se decidir de uma vez, ainda que isso não seja nada fácil.
