Em plenos anos 90, Landon Carter (Shane West) é punido por ter feito uma brincadeira de mau gosto em sua escola. Como punição ele é encarregado de participar de uma peça teatral, que está sendo montada na escola. É quando ele conhece Jamie Sullivan (Mandy Moore), uma jovem estudante de uma escola pobre. Com o tempo Landon acaba se apaixonando por Jamie que, por razões pessoais, faz de tudo para escapar de seu assédio.
Este verão não poderia ser mais crucial para Ryan Dunne (Freddie Prinze Jr.), um jovem que tem por sonho tornar-se jogador da liga profissional de baseball. Assim como ocorre em todos os verões, os principais jogadores da faculdade vão até Cape Cod a fim de tentar uma vaga na liga profissional durante o dia e se divertir à noite. A chance de Ryan parece enfim ter chegado, mas ele tem sido afetado por tentações fora de campo que tem reduzido seu rendimento. Isto porque chega à cidade Tenley Parrish (Jessica Biel), uma jovem que sempre passa os verões no local e com quem Ryan acaba se envolvendo. Até que, ao perceber que pode estar perdendo a chance de concretizar seu grande sonho, Ryan resolve deixar de lado o romance com Tenley a fim de poder se dedicar aos testes para a liga de baseball.
