Durante viagem de férias a Porto Rico, os Caldwells lidam com tensões familiares. Alex revela que não quer assumir os negócios da família e irrita o pai, enquanto Jenny tenta evitar que a situação entre os dois piore.
A babá Jenny conquistou definitivamente o amor de Oliver, seu patrão milionário, e também de seus dois filhos, Alex e Kate. Agora, Jenny e Oliver preparam uma fusão entre a empresa dele e um conglomerado europeu.
Jennifer é contratada como babá dos filhos de Oliver, CEO da empresa para a qual deseja trabalhar. As crianças aprontam o tempo todo, mas a moça conquista o coração delas e do viúvo milionário, apesar das maldades de sua noiva interesseira.
