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Henry é um garotinho de 11 anos, o pequeno gênio da família, com quem a mãe, Susan, e o irmão, Peter, podem contar para tudo. Henry é apaixonado pela vizinha, Christina, enteada do comissário de polícia. Para protegê-la das crueldades do padrasto, Henry cria um plano e traça todos os passos no seu caderno... é quando sua mãe descobre e decide ajudá-lo a colocar tudo em ação.
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Quando a fazenda da família é penhorada pelo banco no Oeste do Texas, dois irmãos, um ex-presidiário e um pai divorciado com dois filhos, decidem assaltar algumas agências para se restabelecerem financeiramente. No entanto, a dupla cruza com um delegado, prestes a se aposentar, que fará de tudo para impedi-los e fechar com chave de ouro a sua carreira.
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Na época da faculdade, Jake (Jason Sudeikis) e Lainey (Alison Brie) perderam a virgindade um com o outro, impulsivamente. Doze anos depois, eles se reencontram em Nova York e percebem que se tornaram infiéis compulsivos em seus relacionamentos. Ligados por essa particular característica em comum, eles decidem manter apenas uma amizade platônica para apoiar um ao outro na construção de relacionamentos romanticos saudáveis.
