A viagem de um jovem executivo de moda de Nova York a Milão dá uma guinada ruim quando ele é sequestrado e levado para uma vila alpina, onde pode receber dinheiro de resgate. Pouco ele (ou seus três seqüestradores) sabe que o pequeno chalé rústico em que eles acabam passando a noite está sob um feitiço de amor cigano. Ou que, quando acordarem, serão feridos! pela primeira alma viva que encontra seus olhos.
Durante seis meses, Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) trabalhou duro em uma corretora de Wall Street, seguindo os ensinamentos de seu mentor Mark Hanna (Matthew McConaughey). Quando finalmente consegue ser contratado como corretor da firma, acontece o Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e bastante ambicioso, ele acaba trabalhando para uma empresa de fundo de quintal que lida com papéis de baixo valor, que não estão na bolsa de valores. É lá que Belfort tem a idéia de montar uma empresa focada neste tipo de negócio, cujas vendas são de valores mais baixos mas, em compensação, o retorno para o corretor é bem mais vantajoso. Ao lado de Donnie (Jonah Hill) e outros amigos dos velhos tempos, ele cria a Stratton Oakmont, uma empresa que faz com que todos enriqueçam rapidamente e, também, levem uma vida dedicada ao prazer.
O longa é dividido em quatro segmentos. Em um deles, um casal americano (Woody Allen e Judy Davis) viajam para Roma para conhecer a família do noivo de sua filha. Outra história envolve Leopoldo (Roberto Benigni), um homem comum que é confundido com uma estrela de cinema. Um terceiro episódio retrata um arquiteto da Califórnia (Alec Baldwin) que visita a Itália com um grupo de amigos. Por último, temos dois jovens recém-casados que se perdem pelas confusas ruas de Roma.
Alfredo è un rozzo riparatore di motociclette romano amico del Conte Max, uno spianato gentiluomo ed ex-gaudente. Quest'ultimo invita Alfredo nella sua residenza a Campo dei Fiori e gli insegna il galateo, il francese e come si gioca a poker. Le risate cominceranno quando Alfredo conosce ed insegue a Parigi la bellissima fotomodella Isabella Matignon.
