Set Dresser
Em Nova York, Tommy (Michael Pitt) e Rosie (Nina Arianda) são um casal apaixonado, mas que acabam presos ao serem flagrados roubando uma floricultura no Dia dos Namorados. Após esse deslize, eles tentam ganhar a vida honestamente. Rosie consegue um emprego em uma agência de cobranças e convence Tommy a ir trabalhar com ela. Mas logo ele se vê envolvido com algo mais interessante, assistir ao julgamento de um famoso assassino da máfia, cujo testemunho pode derrubar o clã Gambino.
Greensman
Durante seis meses, Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) trabalhou duro em uma corretora de Wall Street, seguindo os ensinamentos de seu mentor Mark Hanna (Matthew McConaughey). Quando finalmente consegue ser contratado como corretor da firma, acontece o Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e bastante ambicioso, ele acaba trabalhando para uma empresa de fundo de quintal que lida com papéis de baixo valor, que não estão na bolsa de valores. É lá que Belfort tem a idéia de montar uma empresa focada neste tipo de negócio, cujas vendas são de valores mais baixos mas, em compensação, o retorno para o corretor é bem mais vantajoso. Ao lado de Donnie (Jonah Hill) e outros amigos dos velhos tempos, ele cria a Stratton Oakmont, uma empresa que faz com que todos enriqueçam rapidamente e, também, levem uma vida dedicada ao prazer.
