Uma disputa de tênis entre o ex-campeão Bobby Riggs (Steve Carell) e a líder da classificação mundial Billie Jean King (Emma Stone) se torna centro de um debate global sobre igualdade de gêneros. Presos sob a atenção da mídia e com ideologias diferentes, Riggs tenta reviver as glórias do passado, enquanto King questiona sua sexualidade e luta pelos direitos das mulheres.
Em um mundo onde ursos e homens dividem o mesmo espaço, o urso Beary Barrington, um pequeno urso de 10 anos, foi adotado ainda pequeno por uma família humana. Decidido a conhecer suas origens, ele vai asté o Clube dos Ursos Caipiras, no Tenesee, uma banda atualmente extinta, mas que fez muito sucesso nos anos 70. Porém, ao invés de descobrir sua história, encontra apenas um lugar em decadência. Decidido a ajudar, Beary começa sua grande aventura tentando reunir a banda novamente para a realização de um concerto beneficente.
Violet muda-se para Nova Iorque para tentar realizar seu sonho de se tornar uma famosa compositora, mas de repente encontra-se sozinha e sem dinheiro. Ironicamente, a doce e tímida Violet começa a trabalhar como bartender na casa noturna mais badalada da cidade. Será uma aventura incrível para a inocente garota do interior, que sonhava com a cidade grande.