Verão, Nova York. Uma jovem estudante se apaixona perdidamente por um cara que acabou de conhecer. Depois de uma noite de festa que deu errado, ela vai ao extremo para conseguir seu namorado de volta.
Dean (Demetri Martin) é um desenhista freelancer em crise que, depois da súbita morte de sua mãe, viaja para a costa oeste para tentar impedir que seu pai (Kevin Kline) venda a casa da família. Mas seu foco é totalmente desviado ao se apaixonar por uma bela mulher de Los Angeles (Gillian Jacobs).
