Nicholas Santini é um jovem que tenta conquistar seu posto como um membro efetivo da Máfia de Nova Jersey. Tentando impressionar os membros mais velhos, dentre eles seu influente tio Danny, ele elabora um golpe espetacular que pode render milhões. Como ele não está mais satisfeito com seu trabalho de roubar caminhões nas estradas de Nova Jersey, Nick conspira com um gênio da computação de sua antiga vizinhança no Brooklyn para plantar um chip modificado em um satélite que os permitirá desviar alguns trocados de milhões de contas bancárias. Porém, esse esquema o levará a um fatídico encontro que vai forçá-lo a tomar uma difícil decisão: manter a lealdade a seus amigos e obter sua tão sonhada promoção na organização ou dar uma sentença de morte a um de seus companheiros.
O verão de 1958 foi marcante para o Brooklin. Além do calor escaldante e da perda dos Dodgers, time local, a guerra das gangues teve uma escalada de violência nunca antes vista, envolvendo o Deuces e os Vipers. Leon (Stephen Dorff) e Bobby (Brad Renfro) são dois irmãos que fazem parte do Deuces, uma gangue que busca evitar que o tráfico de drogas chegue ao bairro desde que um de seus integrantes, o irmão de Bobby e Leon, morreu de overdose. Do outro lado estão os Vipers, envolvidos não apenas com o tráfico como também com armas de fogo, desejosos de levá-los aos moradores do Brooklin. Apesar dos Vipers desejarem uma convivência pacífica entre as gangues, os Deuces se recusam a negociar e farão de tudo para evitar que as drogas e armas controlem o local onde vivem.
Gary Starke (Andy Garcia) é um famoso cambista de ingressos dos mais variados tipos. Considerado o melhor de todos os cambistas, ele sobrevive devido à uma combinação de talento, sorte e honra entre os companheiros de profissão. Mas quando seu grande amor, Linda (Andie MacDowell), lhe dá um fora e um cambista rival, Casino (Andre B. Blake), ameaça seu posto, o mundo de Gary começa a ruir. Com Linda estando prestes a partir para Paris, onde pretende realizar seu sonho de se tornar uma grande chefe de cozinha, Gary precisa agir logo para reatar seu relacionamento, que já dura quase oito anos.
